Сорокалетний раздолбай и неудачник Роджер Гринберг (Бен Стиллер), оказавшись на перекрестке жизни, понял, что пора сделать резкий поворот. Он переезжает из Нью-Йорка в Лос-Анджелес в дом своего более успешного брата. Здесь он знакомится с помощницей брата, начинающей певицей Флоранс, в которой он видит такую же одинокую, потерянную душу. После череды пикантных ситуаций и романтических свиданий между ними завязывается бурный роман.